Funções orgânicas: reconhecer, nomear, transformar

1. O que é

Hidrocarboneto de cadeia aberta com apenas ligações simples entre os carbonos. É a cadeia saturada: cada carbono está segurando o máximo de hidrogênio possível. Não tem grupo funcional propriamente dito — a "função" é a ausência de qualquer coisa além de C e H ligados por traços simples.

2. Como identificar

Procure: nenhum heteroátomo, nenhuma dupla, nenhuma tripla, nenhum anel. Na fórmula molecular, teste CₙH₂ₙ₊₂: se bate exatamente, é alcano.

H₃C — CH₂ — CH₂ — CH₃        C₄H₁₀ → 2(4)+2 = 10 ✓ alcano

3. Nomenclatura usual

Os quatro primeiros têm nome consagrado: metano (gás dos pântanos e componente do gás natural), etano, propano e butano (os dois últimos são o GLP, o gás de cozinha). Do pentano em diante o nome usual já coincide com o IUPAC.

4. Nomenclatura IUPAC

prefixo + an + o. Sem posição para marcar, porque não há insaturação nem função.

H₃C — CH₂ — CH₂ — CH₂ — CH₃       pentano

      1    2    3    4
    H₃C — CH — CH₂ — CH₃            2-metilbutano
           |
          CH₃

5. Exemplos

• CH₄ — metano — metano — gás natural, biodigestores, gás de aterro sanitário.
• C₃H₈ — propano — propano — junto com o butano forma o GLP do botijão.
• C₈H₁₈ — octano — octano — referência da gasolina; o "isoctano" (2,2,4-trimetilpentano) define o índice de octanagem.
• C₁₈H₃₈ a C₃₀H₆₂ — parafina — cadeias longas de vela e cera.

6. Formação e transformação

O alcano é o ponto de chegada das reduções e o ponto de partida das substituições.

Como reconhecer: se o produto tem a mesma quantidade de carbonos do reagente e um H foi trocado por Cl, foi substituição. Se dois carbonos vizinhos ganharam H e a dupla sumiu, foi hidrogenação.

1. O que é

Hidrocarboneto de cadeia aberta com uma ligação dupla entre carbonos. A dupla é o ponto fraco da molécula: é ali que quase toda reação acontece. Por isso o alceno é o grande "ponto de entrada" da química orgânica — dele saem álcoois, haletos e polímeros.

2. Como identificar

Procure o traço duplo C=C entre dois carbonos. Na fórmula molecular, CₙH₂ₙ com cadeia aberta.

H₂C = CH — CH₂ — CH₃       C₄H₈ → 2(4) = 8 ✓

Atenção: CₙH₂ₙ também serve para cicloalcano. Só a estrutura decide: tem anel fechado ou tem dupla?

3. Nomenclatura usual

O eteno é quase sempre chamado de etileno e o propeno de propileno — nomes que aparecem no dia a dia dentro de "polietileno" e "polipropileno".

4. Nomenclatura IUPAC

prefixo + en + o, com o número indicando o primeiro carbono da dupla, contando pela ponta mais próxima dela.

      1     2    3    4
    H₂C = CH — CH₂ — CH₃         but-1-eno

      1    2     3    4
    H₃C — CH = CH — CH₃         but-2-eno

Os dois têm a mesma fórmula C₄H₈ e são isômeros de posição — diferença que a banca adora cobrar.

5. Exemplos

• H₂C=CH₂ — etileno — eteno — hormônio vegetal que amadurece frutas; matéria-prima do polietileno (sacolas).
• H₂C=CH—CH₃ — propileno — propeno — origem do polipropileno (potes, para-choques).
• C₄₀H₅₆ — betacaroteno — polieno da cenoura, com 11 duplas conjugadas que dão a cor laranja.

6. Formação e transformação

Alceno se forma por eliminação (a molécula perde algo e ganha uma dupla) e reage por adição (a dupla abre e recebe dois grupos).

Como reconhecer: conte os hidrogênios. Se o produto tem dois átomos a mais distribuídos em carbonos vizinhos e a dupla sumiu, foi adição. Se sumiram dois átomos e apareceu dupla, foi eliminação.

1. O que é

Hidrocarboneto de cadeia aberta com uma ligação tripla entre carbonos. Os dois carbonos da tripla e seus vizinhos ficam em linha reta.

2. Como identificar

Procure o C≡C. Fórmula CₙH₂ₙ₋₂ — a mesma dos dienos, então de novo só a estrutura resolve.

3. Nomenclatura usual

O etino é universalmente chamado de acetileno — o gás do maçarico de solda.

4. Nomenclatura IUPAC

prefixo + in + o, com o número do primeiro carbono da tripla.

HC ≡ CH                        etino

      1     2    3    4
    HC ≡ C — CH₂ — CH₃           but-1-ino

      1    2     3    4
    H₃C — C ≡ C — CH₃           but-2-ino

5. Exemplos

• HC≡CH — acetileno — etino — maçarico oxiacetilênico; obtido industrialmente do carbeto de cálcio com água.
• HC≡C—CH₃ — metilacetileno — propino.

6. Formação e transformação

A hidratação do alcino é a mais cobrada: a água entra na tripla, forma um enol instável (C=C com OH) que imediatamente se rearranja em carbonila. Acetileno vira etanal; qualquer alcino com a tripla no meio da cadeia vira cetona. Se o gabarito traz uma carbonila a partir de um hidrocarboneto, procure a tripla no reagente.

1. O que é

Hidrocarboneto com duas ligações duplas. O que a prova cobra aqui é classificar a posição relativa das duas duplas.

2. Como identificar

Conte as duplas e olhe o que há entre elas:

acumuladas   H₂C = C = CH₂             duplas no mesmo carbono central
conjugadas   H₂C = CH — CH = CH₂       alternam dupla-simples-dupla
isoladas     H₂C = CH — CH₂ — CH = CH₂ separadas por 2+ ligações simples

As conjugadas são as mais estáveis e as mais cobradas, porque são elas que formam borrachas e pigmentos.

3. Nomenclatura usual

O buta-1,3-dieno é chamado simplesmente de butadieno; o 2-metilbuta-1,3-dieno é o isopreno, unidade que se repete na borracha natural.

4. Nomenclatura IUPAC

prefixo + a + posições + dien + o.

      1     2    3     4
    H₂C = CH — CH = CH₂          buta-1,3-dieno

      1     2    3     4
    H₂C = C — CH = CH₂           2-metilbuta-1,3-dieno
           |                         (isopreno)
          CH₃

5. Exemplos

• H₂C=CH—CH=CH₂ — butadieno — buta-1,3-dieno — matéria-prima da borracha sintética (SBR) dos pneus.
• isopreno — 2-metilbuta-1,3-dieno — monômero da borracha natural extraída da seringueira.
• H₂C=C=CH₂ — aleno — propa-1,2-dieno — exemplo clássico de dieno acumulado.

6. Formação e transformação

Na vulcanização, a borracha reage com enxofre e as cadeias ficam ligadas entre si por pontes de S — o material deixa de ser pegajoso e passa a ser elástico e resistente.

1. O que é

Hidrocarboneto de cadeia fechada com apenas ligações simples. O fechamento do anel custa dois hidrogênios em relação ao alcano de mesmo número de carbonos.

2. Como identificar

Procure um polígono fechado sem duplas dentro. Cada vértice do polígono é um carbono; os hidrogênios ficam subentendidos.

   /\              ┌───┐            ⬡ (hexágono sem traços internos)
  /__\             └───┘
ciclopropano    ciclobutano        ciclo-hexano

Cuidado: o hexágono com as três duplas alternadas (ou com um círculo dentro) é benzeno, não ciclo-hexano.

3. Nomenclatura usual

Não há nomes usuais consagrados diferentes — usam-se os próprios nomes com "ciclo".

4. Nomenclatura IUPAC

ciclo + prefixo + an + o. Com uma só ramificação, não precisa numerar.

anel de 6 C                      ciclo-hexano
anel de 5 C com um CH₃           metilciclopentano
anel de 6 C com CH₃ em 1 e 2     1,2-dimetilciclo-hexano

5. Exemplos

• ciclo-hexano — ciclo-hexano — solvente industrial e matéria-prima do náilon.
• ciclopropano — ciclopropano — já foi usado como anestésico; anel muito tensionado.

6. Formação e transformação

Anéis de 3 e 4 carbonos têm ângulos muito distorcidos (60° e 90° contra os 109,5° ideais) e por isso sofrem adição, abrindo. Anéis de 5 ou 6 carbonos são estáveis e se comportam como alcanos: sofrem substituição. Se a questão abre um anel, ele quase certamente tinha 3 ou 4 carbonos.

1. O que é

Hidrocarboneto que contém pelo menos um anel benzênico: seis carbonos em hexágono com elétrons deslocalizados por todo o anel. Essa deslocalização deixa o anel muito estável — e essa estabilidade explica todo o comportamento dele.

2. Como identificar

Procure o hexágono com três duplas alternadas ou com um círculo desenhado dentro. Fórmula do benzeno: C₆H₆.

Com dois substituintes no anel, a posição relativa tem nome próprio:

orto (o-)   substituintes em carbonos vizinhos        posições 1,2
meta (m-)   separados por um carbono                  posições 1,3
para (p-)   em carbonos opostos                       posições 1,4

3. Nomenclatura usual

Aqui o nome usual é o que se usa de fato: benzeno, tolueno (metilbenzeno), xileno (dimetilbenzeno), naftaleno (a naftalina), estireno (vinilbenzeno) e fenol (hidroxibenzeno, já uma função oxigenada).

4. Nomenclatura IUPAC

Trata-se o anel como cadeia principal e os grupos como ramificações; ou, quando o anel é o ramo, ele vira o radical fenil (—C₆H₅).

anel + CH₃                      metilbenzeno   (tolueno)
anel + CH₃ em 1 e 4             1,4-dimetilbenzeno  (p-xileno)
anel + NO₂                      nitrobenzeno
anel ligado a CH₂—CH₃           etilbenzeno

5. Exemplos

• benzeno — benzeno — solvente e matéria-prima; comprovadamente cancerígeno.
• tolueno — metilbenzeno — solvente de tintas e ponto de partida do TNT.
• naftaleno — naftaleno — dois anéis fundidos; a naftalina de guarda-roupa.
• estireno — vinilbenzeno — monômero do poliestireno (isopor).

6. Formação e transformação

O anel é estável demais para sofrer adição: ele troca um H por outro grupo e mantém a aromaticidade. Por isso a regra é substituição.

Como reconhecer: se o anel continua intacto no produto e apenas um H virou outro grupo, foi substituição aromática. Repare que todas essas reações liberam uma molécula pequena (HCl, H₂O) — é ela que denuncia qual H saiu.

1. O que é

Composto em que um ou mais halogênios substituem hidrogênios de uma cadeia carbônica. O grupo funcional é a própria ligação C—X.

2. Como identificar

Procure F, Cl, Br ou I ligados diretamente a carbono. É a função mais fácil de reconhecer na prova, porque o halogênio salta aos olhos na fórmula.

Classificação pelo carbono onde o X está: primário (carbono ligado a 1 outro C), secundário (a 2) ou terciário (a 3).

3. Nomenclatura usual

"haleto de radical": CH₃Cl é cloreto de metila, C₂H₅Br é brometo de etila. Alguns têm nome próprio: clorofórmio (CHCl₃) e tetracloreto de carbono (CCl₄).

4. Nomenclatura IUPAC

O halogênio é tratado como ramificação: número + fluoro/cloro/bromo/iodo + nome do hidrocarboneto.

      1    2    3
    H₃C — CH — CH₃              2-cloropropano
           |
           Cl

    Cl₃C — H                     triclorometano (clorofórmio)

5. Exemplos

• CHCl₃ — clorofórmio — triclorometano — solvente; antigo anestésico.
• CCl₂F₂ — CFC-12, freon — diclorodifluorometano — gás de refrigeração banido pelo Protocolo de Montreal por destruir a camada de ozônio.
• (—CH₂—CHCl—)ₙ — PVC — polímero de canos e forros, feito a partir do cloroeteno (cloreto de vinila).
• CF₂=CF₂ polimerizado — teflon — politetrafluoroetileno — revestimento antiaderente.

6. Formação e transformação

Três caminhos de entrada, dependendo do hidrocarboneto de partida:

E três saídas, que são o motivo de o haleto existir nas questões:

1. O que é

Composto com o grupo hidroxila (—OH) ligado a um carbono saturado — um carbono que só faz ligações simples. A hidroxila faz ligação de hidrogênio, o que explica por que álcoois têm ponto de ebulição alto e se misturam com água.

2. Como identificar

Procure o —OH e confira o carbono em que ele está: se esse carbono só tem ligações simples e não faz parte de anel benzênico, é álcool.

primário     H₃C — CH₂ — OH          o C do OH está ligado a 1 carbono
secundário   H₃C — CH — CH₃            ligado a 2 carbonos
                    |
                    OH
                    CH₃
terciário    H₃C — C — CH₃             ligado a 3 carbonos
                    |
                    OH

Essa classificação não é decoração: ela decide o produto da oxidação.

3. Nomenclatura usual

"álcool + radical + ílico": álcool metílico, álcool etílico, álcool isopropílico. Os poliálcoois têm nome próprio: glicerina (propano-1,2,3-triol) e etilenoglicol (etano-1,2-diol, o anticongelante do radiador).

4. Nomenclatura IUPAC

prefixo + infixo + ol, com o número do carbono que carrega o OH. Mais de uma hidroxila: -diol, -triol.

    H₃C — CH₂ — OH                   etanol

      1    2    3
    H₃C — CH — CH₃                   propan-2-ol
           |
           OH

      1    2    3
    H₂C — CH — CH₂                   propano-1,2,3-triol
     |     |     |                   (glicerina)
    OH    OH    OH

5. Exemplos

• CH₃OH — álcool metílico, metanol — metanol — combustível e solvente; tóxico, causa cegueira.
• C₂H₅OH — álcool etílico — etanol — bebidas, combustível, antisséptico; vem da fermentação da sacarose.
• C₃H₈O₃ — glicerina — propano-1,2,3-triol — cosméticos e sabões; subproduto do biodiesel.
• mentol — álcool cíclico do hortelã, responsável pela sensação de frio.

6. Formação e transformação

De onde vem:

Para onde vai — a oxidação depende da classe:

E as duas desidratações, separadas só pela temperatura:

Como reconhecer a oxidação numa equação: o produto tem menos hidrogênios (ou mais oxigênio) que o reagente. Se você vê R—CH₂—OH virando R—CHO, foram embora 2 H. Se vê R—CHO virando R—COOH, entrou 1 O.

1. O que é

Composto com a hidroxila presa diretamente a um carbono do anel aromático. Parece álcool, mas não é: o anel puxa elétrons do OH e o hidrogênio fica fracamente ácido. Fenol é um ácido fraco; álcool é praticamente neutro.

2. Como identificar

A pergunta é única e decisiva: o OH toca o anel ou toca um CH₂?

anel—OH                é FENOL          (hidroxibenzeno)
anel—CH₂—OH            é ÁLCOOL         (álcool benzílico, fenilmetanol)

3. Nomenclatura usual

O próprio fenol já era chamado de ácido fênico ou ácido carbólico. Os metilfenóis são os cresóis (o-, m- e p-cresol), presentes em creolina e desinfetantes.

4. Nomenclatura IUPAC

hidroxi + nome do aromático, ou o nome consagrado "fenol" como base da cadeia.

anel com OH                     hidroxibenzeno (fenol)
anel com OH e CH₃ vizinhos      2-metilfenol  (o-cresol)
anel com dois OH em 1 e 4       benzeno-1,4-diol (hidroquinona)

5. Exemplos

• fenol — hidroxibenzeno — desinfetante histórico (Lister) e matéria-prima de resinas e do ácido acetilsalicílico.
• cresóis — metilfenóis — creolina, desinfetantes.
• eugenol — fenol do cravo-da-índia, de ação anestésica.
• BHT e BHA — fenóis usados como antioxidantes em alimentos e óleos.

6. Formação e transformação

1. O que é

Composto com um oxigênio entre dois carbonos. O oxigênio é o único heteroátomo e não carrega hidrogênio nenhum — por isso éter não faz ligação de hidrogênio consigo mesmo e é bem mais volátil que o álcool de massa parecida.

2. Como identificar

Procure um O no meio da cadeia, com carbono dos dois lados e sem dupla com nada.

H₃C — O — CH₃            éter (oxigênio entre dois C)
H₃C — CH₂ — OH           álcool (oxigênio na ponta, com H)

Éter e álcool com a mesma fórmula molecular são isômeros de função — C₂H₆O pode ser etanol ou metoximetano.

3. Nomenclatura usual

"éter + radical menor + ílico + radical maior + ílico": H₃C—O—C₂H₅ é éter metil-etílico. Quando os dois lados são iguais, simplifica-se: C₂H₅—O—C₂H₅ é éter etílico ou éter dietílico — o antigo anestésico.

4. Nomenclatura IUPAC

O lado menor vira prefixo terminado em -oxi; o lado maior é nomeado como hidrocarboneto.

    H₃C — O — CH₂ — CH₃           metoxietano
    (metoxi)   (etano)

    H₃C — CH₂ — O — CH₂ — CH₃     etoxietano
                                     (éter etílico)

5. Exemplos

• C₂H₅OC₂H₅ — éter etílico — etoxietano — solvente e anestésico histórico; muito inflamável.
• CH₃OC(CH₃)₃ — MTBE — 2-metoxi-2-metilpropano — aditivo antidetonante de gasolina.
• anetol — éter aromático do anis e da erva-doce.

6. Formação e transformação

Éteres são quimicamente pouco reativos — é exatamente por isso que servem como solvente. Na prova, o éter quase sempre é produto, não reagente. Se a questão mostra duas moléculas de álcool e uma água saindo, o produto é éter; se mostra uma molécula de álcool e uma água saindo, o produto é alceno.

1. O que é

Composto com a carbonila (C=O) na ponta da cadeia, ou seja, com pelo menos um hidrogênio preso ao carbono da carbonila. Esse H é a razão de o aldeído oxidar com tanta facilidade.

2. Como identificar

Procure o C=O e veja o que mais está nesse carbono: se tem um H, é aldeído.

        O
        ‖
  R — C — H            carbonila na extremidade → ALDEÍDO
                         forma condensada: R—CHO

Cuidado com a escrita condensada: CH₃CHO é aldeído, CH₃COOH é ácido e CH₃COCH₃ é cetona. A diferença está nos átomos depois do C.

3. Nomenclatura usual

"aldeído + nome do ácido correspondente": aldeído fórmico (metanal), aldeído acético (etanal), aldeído benzoico. Também se usa o nome curto: formol ou formaldeído, acetaldeído.

4. Nomenclatura IUPAC

prefixo + infixo + al. Não precisa de número: a carbonila sempre é o carbono 1.

    H — CHO                        metanal   (formol)

    H₃C — CHO                      etanal    (acetaldeído)

    H₃C — CH₂ — CH₂ — CHO          butanal

5. Exemplos

• HCHO — formol, formaldeído — metanal — conservante de peças anatômicas; usado (ilegalmente) em alisantes capilares.
• CH₃CHO — acetaldeído — etanal — formado no fígado ao metabolizar etanol; é o principal responsável pela ressaca.
• benzaldeído — benzenocarbaldeído — cheiro de amêndoas amargas.
• vanilina — aldeído aromático da baunilha, que também tem éter e fenol na mesma molécula.

6. Formação e transformação

O aldeído é uma estação intermediária: quase nunca é o fim da linha.

1. O que é

Composto com a carbonila entre dois carbonos. Mesmo grupo C=O do aldeído, mas em posição interna — e sem H no carbono da carbonila, o que a torna bem mais resistente à oxidação.

2. Como identificar

        O
        ‖
  R — C — R'          carbonila entre carbonos → CETONA
                       forma condensada: R—CO—R'

A cetona mais simples possível tem 3 carbonos (a propanona) — não existe cetona com 1 ou 2 carbonos, porque a carbonila precisa de carbono dos dois lados. Aldeído e cetona de mesma fórmula são isômeros de função: C₃H₆O é propanal ou propanona.

3. Nomenclatura usual

"cetona + os dois radicais + ica": H₃C—CO—C₂H₅ é cetona metil-etílica. A propanona é universalmente chamada de acetona.

4. Nomenclatura IUPAC

prefixo + infixo + ona, com o número do carbono da carbonila (necessário a partir de 5 carbonos).

      1    2    3
    H₃C — CO — CH₃                  propanona (acetona)

      1    2    3    4
    H₃C — CO — CH₂ — CH₃            butan-2-ona

      1    2    3    4    5
    H₃C — CH₂ — CO — CH₂ — CH₃      pentan-3-ona

5. Exemplos

• CH₃COCH₃ — acetona — propanona — removedor de esmalte; aparece no hálito de diabéticos descompensados (corpos cetônicos).
• CH₃COC₂H₅ — MEK, cetona metil-etílica — butan-2-ona — solvente de colas e tintas.
• canfora, muscona, progesterona e testosterona — cetonas naturais.

6. Formação e transformação

Caminho de mão dupla fácil de lembrar: álcool secundário ⇄ cetona. Tirou 2 H, virou cetona; devolveu 2 H, voltou a álcool. A cetona não segue oxidando — esse é o contraste com o aldeído.

1. O que é

Composto com o grupo carboxila: uma carbonila e uma hidroxila no mesmo carbono, sempre na ponta da cadeia. É a função oxigenada mais oxidada e a única realmente ácida do grupo.

2. Como identificar

        O
        ‖
  R — C — O — H        carboxila → ÁCIDO CARBOXÍLICO
                       formas condensadas: R—COOH ou R—CO₂H

O sinal decisivo: o carbono carrega dois oxigênios, e um deles ainda tem hidrogênio. Se os dois oxigênios estão lá mas o H foi trocado por um carbono, é éster.

3. Nomenclatura usual

Os nomes usuais vêm da origem natural e caem muito: fórmico (formiga), acético (vinagre), butírico (manteiga rançosa), cáprico/caproico (cabra), láurico, palmítico (óleo de palma), esteárico (sebo), oleico (azeite), oxálico, cítrico, lático.

4. Nomenclatura IUPAC

ácido + prefixo + infixo + oico. O carbono da carboxila é sempre o número 1.

    H — COOH                       ácido metanoico  (fórmico)

    H₃C — COOH                     ácido etanoico   (acético)

    H₃C — CH₂ — CH₂ — COOH         ácido butanoico  (butírico)

    HOOC — COOH                    ácido etanodioico (oxálico)

5. Exemplos

• HCOOH — ácido fórmico — ácido metanoico — veneno da formiga e da urtiga; é o único que também tem comportamento de aldeído e por isso reduz Tollens.
• CH₃COOH — ácido acético — ácido etanoico — vinagre (3 a 8 %).
• C₁₇H₃₅COOH — ácido esteárico — ácido octadecanoico — ácido graxo saturado de gorduras animais; vira sabão.
• C₁₇H₃₃COOH — ácido oleico — ácido octadec-9-enoico — ácido graxo insaturado do azeite; a dupla é o que o mantém líquido.
• ácido acetilsalicílico — a aspirina, que é ácido carboxílico e éster na mesma molécula.

6. Formação e transformação

Para onde vai:

Na esterificação, o OH sai do ácido e o H sai do álcool — comprovado experimentalmente com oxigênio marcado. Consequência prática: o oxigênio da ponte do éster veio do álcool. Para achar os reagentes de um éster, corte a molécula na ligação C—O entre a carbonila e o outro lado.

1. O que é

É o produto da reação entre ácido carboxílico e álcool. Estruturalmente, é um ácido carboxílico cujo H da hidroxila foi trocado por um carbono. Responde por essências de frutas, gorduras, óleos e biodiesel — ou seja, por boa parte das questões contextualizadas.

2. Como identificar

        O
        ‖
  R — C — O — R'        éster: carbonila + O + carbono
                       forma condensada: R—COO—R'

compare:  R—CO—O—H   ácido        (o O terminal segura H)
          R—CO—O—R'  éster        (o O terminal segura carbono)

3. Nomenclatura usual

Usa-se o nome do ácido de origem: acetato de etila, butirato de etila (essência de abacaxi), salicilato de metila (o cheiro das pomadas de dor muscular). Os ésteres de ácidos graxos com glicerol são chamados de glicerídeos — as gorduras e óleos.

4. Nomenclatura IUPAC

Duas partes: o lado do ácido termina em -oato, o lado do álcool termina em -ila.

    H₃C — CO — O — CH₂ — CH₃       etanoato de etila
    └─ do ácido ─┘  └─ do álcool ─┘  (acetato de etila)

    H — CO — O — CH₃               metanoato de metila
                                    (formiato de metila)

    H₃C—CH₂—CH₂—CO—O—CH₂CH₃        butanoato de etila
                                    (essência de abacaxi)

Truque de leitura: o pedaço que está colado na carbonila conta os carbonos do "-oato"; o pedaço do outro lado do oxigênio conta os carbonos do "-ila".

5. Exemplos

• CH₃COOC₂H₅ — acetato de etila — etanoato de etila — solvente de esmalte e cola.
• C₃H₇COOC₂H₅ — butirato de etila — butanoato de etila — essência artificial de abacaxi.
• CH₃COOC₅H₁₁ — acetato de isoamila — cheiro de banana.
• triglicerídeos — ésteres de glicerol com três ácidos graxos: óleo de soja, manteiga, sebo.
• biodiesel — mistura de ésteres metílicos ou etílicos de ácidos graxos.

6. Formação e transformação

Como achar os reagentes a partir do éster: localize o —CO—O—, corte entre o C e o O. O lado com a carbonila, mais um OH, é o ácido. O lado solto, mais um H, é o álcool. Exemplo: em CH₃CO—O—C₂H₅, o corte dá CH₃COOH (ácido acético) e C₂H₅OH (etanol).

1. O que é

Composto derivado da amônia (NH₃) pela troca de 1, 2 ou 3 hidrogênios por grupos carbônicos. O par de elétrons livre do nitrogênio é o que torna as aminas básicas — a única função orgânica com caráter básico marcante.

2. Como identificar

Procure N ligado só a carbonos e hidrogênios, sem carbonila ao lado e sem oxigênio. A classe depende de quantos carbonos estão no N (não do tipo de carbono, como nos álcoois — cuidado com essa confusão):

primária     H₃C — NH₂              1 carbono no N
secundária   H₃C — NH — CH₃         2 carbonos no N
terciária    H₃C — N — CH₃          3 carbonos no N
                    |
                   CH₃

3. Nomenclatura usual

Radicais + "amina": metilamina, dimetilamina, trietilamina. A amina aromática mais importante tem nome próprio: anilina.

4. Nomenclatura IUPAC

prefixo + infixo + amina, com posição quando necessário.

    H₃C — NH₂                        metanamina  (metilamina)

      1    2    3
    H₃C — CH — CH₃                   propan-2-amina
           |
           NH₂

    anel benzênico — NH₂             fenilamina  (anilina)

5. Exemplos

• metilamina — metanamina — cheiro de peixe podre, como todas as aminas leves.
• anilina — fenilamina — base dos corantes sintéticos (o primeiro deles, a malveína).
• putrescina e cadaverina — diaminas da decomposição de proteínas.
• nicotina, cafeína, morfina — alcaloides; a "base" do nome vem justamente do nitrogênio.
• aminoácidos — têm amina e ácido carboxílico na mesma molécula.

6. Formação e transformação

O caminho clássico da indústria de corantes: benzeno → nitrobenzeno → anilina. Nitração primeiro, redução depois. Se a questão traz nitrobenzeno e H₂, o produto é anilina.

1. O que é

Composto em que o nitrogênio está ligado diretamente ao carbono de uma carbonila. É a ligação que une aminoácidos em proteínas (ligação peptídica) e que forma o náilon.

2. Como identificar

        O
        ‖
  R — C — N — H          carbonila + nitrogênio → AMIDA
            |
            H            forma condensada: R—CONH₂

Não confunda com amina: na amina o N está preso a um carbono comum; na amida, a um carbono que carrega oxigênio em dupla. Amida praticamente não é básica, justamente porque a carbonila vizinha rouba o par de elétrons do N.

3. Nomenclatura usual

Nome do ácido de origem + "amida": formamida, acetamida, benzamida. A ureia é a diamida do ácido carbônico.

4. Nomenclatura IUPAC

prefixo + infixo + amida. Se houver grupos no nitrogênio, indicam-se com a letra N-.

    H — CONH₂                       metanamida  (formamida)

    H₃C — CONH₂                     etanamida   (acetamida)

    H₃C — CO — NH — CH₃             N-metiletanamida

    H₂N — CO — NH₂                  ureia (diamida do ácido carbônico)

5. Exemplos

• ureia — excretada na urina; fertilizante nitrogenado e umectante de cremes. Sua síntese por Wöhler, em 1828, derrubou a teoria da força vital.
• náilon — poliamida obtida de uma diamina com um diácido.
• paracetamol — amida (é uma acetamida ligada a um fenol).
• proteínas — cadeias de aminoácidos unidos por ligações peptídicas, que são amidas.

6. Formação e transformação

Note o padrão: éster e amida se formam do mesmo jeito (o ácido perde OH, o parceiro perde H, sai água) e se desfazem do mesmo jeito (a água volta e quebra). Muda só quem é o parceiro: álcool para éster, amina para amida.

1. O que é

Composto com o grupo ciano: um carbono ligado ao nitrogênio por tripla, sempre na ponta da cadeia. São os derivados orgânicos do ácido cianídrico.

2. Como identificar

Procure C≡N. É inconfundível — é a única função com tripla entre C e N.

H₃C — C ≡ N              etanonitrila (acetonitrila)

3. Nomenclatura usual

"cianeto de + radical": CH₃CN é cianeto de metila; C₂H₅CN é cianeto de etila.

4. Nomenclatura IUPAC

prefixo + infixo + nitrila. Atenção: o carbono da tripla conta na hora de escolher o prefixo.

    H — C ≡ N                      metanonitrila  (HCN)

    H₃C — C ≡ N                    etanonitrila   (2 carbonos!)

    H₃C — CH₂ — C ≡ N              propanonitrila

5. Exemplos

• acetonitrila — etanonitrila — solvente de laboratório, muito usada em cromatografia.
• acrilonitrila — prop-2-enonitrila — monômero das fibras acrílicas e do plástico ABS.
• amigdalina — glicosídeo do caroço de damasco que libera HCN; explica a toxicidade dessas sementes.

6. Formação e transformação

A nitrila é o truque clássico para aumentar a cadeia em um carbono: um haleto de n carbonos vira nitrila de n+1, que vira ácido de n+1. Se numa questão o produto tem um carbono a mais que o reagente, procure o KCN.

1. O que é

Composto com o grupo nitro (—NO₂) ligado diretamente a um carbono. Muitos são explosivos, porque a molécula já carrega o oxigênio necessário para a própria combustão.

2. Como identificar

Procure N ligado a dois oxigênios e a um carbono. Se o grupo estiver ligado à cadeia por um oxigênio (C—O—NO₂), não é nitrocomposto — é um éster de nitrato, caso da nitroglicerina.

3. Nomenclatura usual

Coincide com a IUPAC. O trinitrotolueno é universalmente chamado de TNT.

4. Nomenclatura IUPAC

prefixo nitro- + nome do hidrocarboneto, com posição quando preciso.

    H₃C — NO₂                       nitrometano

    anel benzênico — NO₂            nitrobenzeno

    tolueno com 3 NO₂               2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

5. Exemplos

• nitrobenzeno — usado para obter anilina; cheiro de amêndoas, tóxico.
• TNT — 2,4,6-trinitrotolueno — explosivo de referência.
• nitrometano — combustível de carros de arrancada.
• cloranfenicol — antibiótico que contém grupo nitro.

6. Formação e transformação

Só há dois caminhos para lembrar: entra por nitração de aromático, sai por redução a amina. Se a equação tem HNO₃ + H₂SO₄, o produto é nitro; se tem H₂ ou Fe/HCl sobre um nitro, o produto é amina.

1. O que é

O análogo do álcool com enxofre: grupo —SH (sulfidrila) ligado a carbono. São responsáveis por alguns dos cheiros mais fortes que existem, detectáveis em concentrações mínimas.

2. Como identificar

H₃C — CH₂ — OH        álcool  (etanol)
H₃C — CH₂ — SH        tiol    (etanotiol)

Mesma estrutura, trocando O por S. Tióis fazem ligações de hidrogênio muito mais fracas que álcoois, então fervem em temperatura mais baixa.

3. Nomenclatura usual

São chamados de mercaptanas ("que captura mercúrio"): metil mercaptana, etil mercaptana.

4. Nomenclatura IUPAC

nome do hidrocarboneto completo + tiol (a vogal do infixo não cai).

    H₃C — SH                        metanotiol

    H₃C — CH₂ — SH                  etanotiol

      1    2    3
    H₃C — CH — CH₃                  propano-2-tiol
           |
           SH

5. Exemplos

• etanotiol — etanotiol — adicionado ao gás de cozinha e ao gás natural, que são inodoros, para que vazamentos sejam percebidos.
• metanotiol — presente no hálito e no cheiro de repolho cozido.
• butanotióis — principal componente do jato de defesa do gambá.
• cisteína — aminoácido com —SH; duas cisteínas se ligam formando a ponte dissulfeto que dá forma ao cabelo.

6. Formação e transformação

A oxidação de dois tióis a um dissulfeto é a química do alisamento e da permanente capilar: o produto quebra as pontes S—S, o cabelo é moldado, e depois as pontes se refazem na nova posição.

1. O que é

O análogo do éter: enxofre entre dois carbonos.

2. Como identificar

H₃C — O — CH₃          éter
H₃C — S — CH₃          sulfeto

3. Nomenclatura usual

"sulfeto de + radicais": sulfeto de dimetila, sulfeto de metil-etila.

4. Nomenclatura IUPAC

O lado menor vira prefixo -tio (ou "alquiltio"), o maior é o hidrocarboneto.

    H₃C — S — CH₃                   metiltiometano
                                     (sulfeto de dimetila)

    H₃C — S — CH₂ — CH₃             metiltioetano
                                     (sulfeto de metil-etila)

5. Exemplos

• sulfeto de dimetila — produzido por algas; é o principal componente do cheiro característico de maresia.
• alicina e compostos afins — responsáveis pelo cheiro do alho e da cebola.
• metionina — aminoácido essencial que contém um sulfeto na cadeia lateral.

6. Formação e transformação

Como o éter, o sulfeto é pouco reativo e aparece nas provas mais como item de reconhecimento de função do que como reagente.